複数のコントロールPCで、1台のクライアントPCに同時接続できますか？

可能です。

NetSupport Managerでは、クライアント設定にて[接続]→[複数のコントロールからの接続を許可する]を有効にする必要があります。画像キャプチャを用いた設定方法の説明をこちらのページ「複数のコントロールPCで同時にクライアントに接続するための設定方法」をご覧ください。

NetSupport Schoolでの設定方法についてはこちらのページ「複数の先生が同時に生徒に接続するための設定方法」でご案内しています。