仮想マシンでの動作は可能でしょうか？

動作可能です。
仮想OS上のNetSupportクライアント（操作される側）と、NetSupportコントール（操作する側）が通信できる環境であれば、接続が可能です。仮想マシンでの動作が可能です。

その際のライセンス数の数え方については、FAQ「仮想OSによる同時起動の場合、ライセンス数のカウントはどうなりますか？」をご参考ください。